这是一部关于中年困惑的电影。步入中年的林耀国(张学友饰)在一所中学任教。虽然生活安稳闲适，但当他看到那些飞黄腾达大学同学们，当年的才子心里也很不是滋味。而这种失落感，却只有他自己才能够体会得到。工作、家庭的多重责任使得四十岁的林耀国深感生活的压力，但他却在学生眼中很有魅力。女学生胡彩蓝(林嘉欣饰)爱上了他，还闹得全校皆知，虽然他尽力避免麻烦，但彩蓝酷似他妻子文靖年轻的时候(梅艳芳饰)，这一点又使他深受触动。因为这和她妻子当年十分相似——她的妻子也曾爱上了自己的老师，而且他们的长子安然的亲生父亲也正是盛老师。身处癌症末期的盛老师也在这时回来，又令林耀国本来就略显复杂的生活更多了几分忧愁。面对此情此景，一个四十岁的男人该做何种选择，中年男人的困境由此而生。